Женой Хефнера вот уже 20 лет является модель и актриса Кимберли Конрад. Хефнер говорит, что не подавал на развод раньше, чтобы не травмировать сыновей. Правда он не считает, что травмировал их своим образом жизни. Пару лет он просто устраивал чуть не ежедневные вечеринки с моделями. Эти «пати» были одной из главных тем калифорнийских таблоидов. А в 2001 году в особняке Хефнера поселились сразу семь красоток, отобранных на тех самых вечеринках. Правда, всего год спустя их осталось только три. Сейчас с ним живут блондинка Кристал Хэррис и близняшки Шеннон — Карисса и Кристина (все четверо — на фото справа).
После развода Хью Хефнер намерен выделять жене и сыновьям (оба сейчас студенты колледжей) по 20 тысяч долларов в месяц. Между тем, журналисты предвкушают громкий бракоразводный процесс. Сайт TMZ уже опубликовал краткую справку о доходах, расходах и имуществе Хефнера. По сведениям интернет-таблоида, несмотря на кризис, основатель империи Playboy располагает немалыми средствами.
По оценкам TMZ, каждый месяц Хефнер тратит 25 тысяч долларов на развлечения, более 50 тысяч на содержание особняка, 18 тысяч на еду, 10 тысяч с небольшим на оплату учебы сыновей и еще 3 тысячи долларов на собственное здоровье.
Ежемесячные доходы Хефнера составляют 290580 долларов. При этом 116667 долларов он получает в качестве жалованья в Playboy, 1896 долларов — выплаты по системе социального страхования, 121099 долларов — дивиденды и проценты по ценным бумагам, 17058 долларов — доходы от сдачи недвижимости в аренду, 15808 долларов — от компании HMH Productions, 413 долларов — пенсия, а еще 17639 долларов — это всевозможные мелкие доходы. В собственности Хью Хефнера 70 процентов журнала Playboy. Помимо этого он располагает имуществом на сумму более 43 миллионов долларов, включая 300 тысяч долларов наличными. В общем, Кимберли Конрад есть на что претендовать.
Репортеры уже задались вопросом, не связано ли решение о разводе с намерением Хефнера вновь жениться. Однако он утверждает, что пока не собирается этого делать — мол, первые две попытки показывают, что семейная жизнь у него не складывается. Зато Хью Хефнер уже выбрал женщину, рядом с которой он хочет находиться после смерти — основатель Playboy приобрел место в склепе рядом с Мэрилин Монро.